Az első írásos emlékek Chotěboř városáról 1265-re nyúlnak vissza. Abban az időben Chotěboř volt az egyik Lichtenburgi Smil tulajdonában levő bányavidék. 1329 körül a cseh király, Luxemburgi János megvásárolta a várost és 1331-ben Chotěboř királyi kiváltságlevelet kapott. IV. Károly cseh király és római császár kiterjesztette a kiváltságokat és a város pecsétet kapott amin az akkori Csehország címere található (ezüst oroszlány piros alapon). Ebben az időben védőfalak kezdtek épülni a város körül, ez az erődítmény 1391-re készült el.
Chotěboř neve végzetesen a huszita háborúk kapcsán 1421-ben íródott be a történelembe, amikor Jistebnicei Peter Hromádka elfoglalta a várost és a helység katonai kormányzója lett. A husziták később letették a fegyvert a katolikus túlerővel szemben. Habár a győztesek kezdetben megígérték a legyőzötteknek az engedélyt a város szabad elhagyására, mégis 300 hadifoglyot 3 helybéli szénapajtába tereltek és felgyújtottak. Hromadkát Chrudimban végezték ki, 40 km-re északra Chotěbořtól.
A 15. század végén Chotěboř a Lipai Trček család tulajdonába került, amikor a térség a kézművesipar virágzásának volt a szemtanúja. A Harmincéves háború (1618-1648) alatt a Lipai Trček család a Waldsteini Albrecht pártjára állt, ezáltal megszűnt a Habsburg császár II. Ferdinánd (1620-1637) kegyeltje lenni és vagyonukat elkobozták.
1636-tól napjainkig, Chotěboř és a körülötte levő földbirtokok több tulajdonoshoz is köthetők, az utolsó a Dobřenský család (1841-1948) volt. 1948-ban az áĺlam a birtokokat elkobozta, de 1992-ben visszaszolgáltatta a Dobřenský családnak.
A 19. század végén Chotěboř gazdasági növekedésnek indult. A fejlődés kulcsa a vasút építése volt a városon keresztül, ami Německý Brod (mai nevén Havlíčkův Brod) és Rosice nad Labem városokat kötötte össze. Az első vonat 1871-ben haladt át Chotěbořon keresztül.